Nagrody przyznawane są za szczególne dokonania w dziedzinie edukacji kulturalnej lub działalności służącej upowszechnianiu kultury i sztuki, całokształt działalności w dziedzinie twórczości artystycznej, upowszechniania i ochrony dóbr kultury. Dziedziny, które brane są pod uwagę to sztuki plastyczne, teatr, muzyka, literatura, upowszechnianie i ochrona dóbr kultury.
Wnioski o przyznanie nagrody mogą być składane m.in. przez Komisję Kultury Rady Miasta, Prezydenta Olsztyna, instytucje kultury, stowarzyszenia i związki, których statutowy zakres działania obejmuje zadania w dziedzinie kultury i sztuki.
W tej edycji Nagrody Prezydenta Olsztyna wpłynęło 14 wniosków.
ARTUR STERANKO - aktor, absolwent Studium Dramatycznego przy Teatrze Wybrzeże w Gdańsku, gdzie grał w latach 1979-1980. Był adeptem w Bałtyckim Teatrze Dramatycznym im. Juliusza Słowackiego w Koszalinie w latach 1977-1979. Od 1981 roku pracuje w Teatrze im. Stefana Jaracza w Olsztynie. Jego dorobek artystyczny jest imponujący. Artur Steranko występuje na deskach Teatru im. Stefana Jaracza oraz w licznych filmach i serialach, gdzie gra role główne oraz drugoplanowe. W 2005 roku został odznaczony Srebrnym Krzyżem Zasługi, w 2008 roku Medalem Zasłużony Kulturze Gloria Artis, a od 2015 roku jest członkiem Europejskiej Akademii Filmowej. To aktor pracowity, z dużym doświadczeniem, mocno związany z kulturą Warmii i Mazur. Oprócz Teatru Jaracza występuje także w Teatrze przy Stoliku, który dociera do wielu małych miejscowości regionu. Na olsztyńskiej scenie zaczynał po krótkim stażu w teatrach, ale z wielkim zapałem, co poskutkowało stworzeniem kilkudziesięciu znakomitych postaci. Grał m.in. w „Hamlecie”, „Pułapce” oraz „Weselu”. Występ w filmie „Wszystko dla mojej matki” potwierdza, że posiada on szeroki wachlarz umiejętności. Dorobek artystyczny Artura Steranko układa się w zbiór ról głównych i drugoplanowych z szerokiego repertuaru klasycznego i współczesnego. Na początku kariery w Teatrze im. Stefana Jaracza w Olsztynie zagrał m.in.: w „Kordianie”, „Weselu”, „Balladynie” czy „Makbecie”. Oprócz ról w repertuarze klasycznym, zagrał również w „Tramwaju zwanym pożądaniem” czy „Królewnie Śnieżce”. W 2019 roku zagrał m.in.: rolę Władka w spektaklu „Nasza klasa”. Spektakl ten ogólnopolscy krytycy teatralni wyróżnili w ankiecie „Najlepszy, najlepsza, najlepsi w sezonie 2018/2019” miesięcznika „Teatr” w kategorii najlepsza reżyseria oraz ruch sceniczny. Artur Steranko już otrzymał Nagrodę Prezydenta Olsztyna za szeroką promocję sztuki aktorskiej w 2009 roku.
HENRYK CIRUT - fotografik, absolwent Państwowego Liceum Sztuk Plastycznych w Zamościu oraz Uniwersytetu Warszawskiego na Wydziale Psychologii i Pedagogiki. Sztukator w Lubelskim Przedsiębiorstwie Konserwacji Zabytków (m.in. prace sztukatorskie w zamojskim ratuszu oraz w pałacu Potockich w Radzyniu Podlaskim). Redaktor graficzny „Gazety Olsztyńskiej” w latach 1972-1979, także współtwórca gazety studentów Warmii i Mazur „Dylematy”. Jeden z pomysłodawców Olsztyńskiego Informatora Kulturalnego OIK, wieloletni członek zespołu redakcyjnego biuletynów prasowych Ogólnopolskich Spotkań Zamkowych „Śpiewajmy poezję”. Współorganizator Uczelnianego Konkursu Plastyki Amatorskiej studentów, absolwentów i pracowników nauki olsztyńskiego środowiska akademickiego. Jako nauczyciel akademicki realizował tematykę prac licencjackich i magisterskich poświęconą szkolnictwu oraz kulturze na Warmii i Mazurach z uwzględnieniem biografii ludzi znanych i zasłużonych dla szeroko pojętej kultury tego regionu. W 2004 roku współzałożyciel Fundacji Środowisk Twórczych, a od 2015 r. Stowarzyszenia Pro Kultura i Sztuka. Działalność artystyczną rozpoczął w 2014 r., uczestnicząc w projektach muzyczno-wizualnych Elżbiety i Andrzeja Mierzyńskich, takich jak „Muzyka w obrazie” oraz „Cztery pory roku” z cytatami Vivaldiego. Zaprezentował również zdjęcia do koncertu „Pieśni warmińskie” Feliksa Nowowiejskiego w bazylice konkatedralnej św. Jakuba w Olsztynie. Cykl indywidualnych wystaw fotograficznych pt. „Tryptyk Warmiński” zainaugurował w czerwcu 2015 r. wystawą „Geoformy” w Galerii Rynek Miejskiego Ośrodka Kultury w Olsztynie. W roku 2018 po zakończeniu projektu fotograficznego „Tryptyk Warmiński” otrzymał stypendium artystyczne Marszałka Województwa Warmińsko-Mazurskiego. W tym też roku ukazał się album pod tym samym tytułem. 24 maja 2019 r. w Olsztyńskim Planetarium pokazał nowy projekt fotograficzny „Malarstwo warmińskiego lasu”. Otwarcie wystawy zbiegło się z wydaniem albumu pod tym samym tytułem. Do tego projektu artysta zaprosił trzech znakomitych poetów związanych z Warmią: Kazimierza Brakonieckiego, Wojciecha Kassa i Stanisława Raginiaka. 18 lutego 2019 r., z okazji inauguracji VI Dni Seweryna Pieniężnego na Warmii i Mazurach, w Olsztyńskim Planetarium zaprezentowano wystawę nowych prac Ciruta przygotowanych na tę uroczystość pt. „Hydroformy 2”.
MAREK KSIĄŻEK - dziennikarz, pisarz, ur. 16.02.1951 roku w Żabim Rogu, od 1984 roku mieszka w Olsztynie. Obchodzi właśnie 40-lecie pracy twórczej; zadebiutował w 1979 roku w prasie ogólnopolskiej utworami satyrycznymi, które publikował potem w różnych pismach, m.in. w „Szpilkach”. Od 1983 roku etatowy dziennikarz „Gazety Olsztyńskiej”, później „Dziennika Pojezierza” i tygodnika „Przegląd”. W ostatnich latach wydał kilkanaście książek o charakterze monograficznym i biograficznym, w tym o pisarzu Henryku Panasie (2016, przy współpracy z Januszem Soroką) oraz o fotoreporterze Wacławie Kapusto (2019) - w obu biografiach przedstawił niezwykłe historie dwóch słynnych twórców z Olsztyna, jednocześnie opisując życie miasta i jego mieszkańców, począwszy od lat powojennych, ocalając pamięć o nieodległej przeszłości miasta i ludzi z nim związanych. Aktualnie na publikację czeka kolejna biografia twórców z Olsztyna: braci Stefana (poety) i Janusza (fotografika, filmowca, profesora z Instytutu Sztuki UWM) Połomów. Przy okazji wnikliwej prezentacji obu sylwetek książka przedstawia życie kulturalne naszego miasta w ostatnich kilkudziesięciu latach. Marek Książek jest jednocześnie działaczem kultury, od 2018 roku przewodniczącym zarządu oddziału Stowarzyszenia Dziennikarzy Rzeczypospolitej Polskiej, redaktorem naczelnym kwartalnika „Dziennikarz Olsztyński”, w którym prezentowane są m.in. sylwetki ludzi mediów zasłużonych dla regionu i Olsztyna, poza tym, jako szef lokalnego SDRP organizuje spotkania autorskie z twórcami (dziennikarzami, literatami, fotografikami), w tym w ramach Dni Seweryna Pieniężnego organizowanych przez oddział bratniego Stowarzyszenia Dziennikarzy Polskich w Olsztynie. Swój udział przy organizacji podobnych imprez ma również jako członek SSK „Pojezierze” w Olsztynie.
KONRAD LENKIEWICZ - filmoznawca, krytyk filmowy, właściciel Kina Awangarda 2. To również felietonista, publicysta periodyków takich jak „Film”, „Ekran”, „Film na świecie”, animator kultury, społecznik, prezes Stowarzyszenia „Targ Rybny”, twórca i realizator wielu cennych inicjatyw kulturalnych. Z kulturą Olsztyna i regionu związany od 45 lat. W roku 2020 przypada 30. rocznica powstania kina studyjnego Awangarda 2 w Olsztynie, kultowego miejsca, w którym nie tylko wyświetla się filmy, ale w którym proponuje się i realizuje programy edukacyjne w zakresie wiedzy o kinie polskim i światowym zarówno dla dzieci i młodzieży, jak też dorosłych. Konrad Lenkiewicz współtworzył i zakładał olsztyńskie Dyskusyjne Kluby Filmowe: DKF „Za”, DKF „Not”, DKF „Feniks” czy DKF „Magnes”, o działalności których głośno było w kraju. Przez wiele lat zasiadał w zarządzie i prezydium Polskiej Federacji Dyskusyjnych Klubów Filmowych. W latach 1995-2000 był członkiem Krajowej Rady Ekspertów Filmowych przy Komitecie Kinematografii. W 2007 roku był dyrektorem organizacyjnym festiwalu „Wakacyjne kadry. Cieszyn Film Festiwal”. 1 sierpnia 1990 roku utworzył i prowadzi do dzisiaj Centrum Kultury Filmowej Awangarda 2. Zawsze chętnie włącza się społecznie w wiele inicjatyw na rzecz osób potrzebujących, w wielką Orkiestrę Świątecznej Pomocy, w działania na rzecz schroniska dla bezdomnych psów w Olsztynie. Był też radnym miejskim przez dwie kadencje 2006-2010 i 2010-2014, w Radzie Miasta pełnił funkcję przewodniczącego Komisji Kultury. W latach 2014-2015 współorganizował WAMA Film Festival w Olsztynie. W 2009 r. Kino Awangarda zostało nominowane do Nagrody Polskiego Instytutu Kultury Filmowej oraz zostało przyjęte do elitarnej sieci Europa Cinemas, która zrzesza najlepsze kina studyjne w Europie - jako najlepsze kino studyjne w Polsce. W 2011 roku Konrad Lenkiewicz został laureatem „Złotego Biletu” - prestiżowego wyróżnienia Stowarzyszenia Kina Polskie za promowanie kina polskiego, zwłaszcza artystycznego i niezależnego, m.in. za promocję olsztyńskich twórców: filmy „Chimera” i „Zatorze” Macieja Janickiego. W roku 2011 otworzył kino w nowej siedzibie w Książnicy Polskiej. W listopadzie 2018 roku został wybrany do nowej Rady Sieci Kin Studyjnych, jako przedstawiciel Polski północnej. Za swoją działalność związaną z animacją lokalnego życia kulturalnego, przede wszystkim za upowszechnianie kultury filmowej w mieście i regionie otrzymał Złotą Odznakę „Zasłużony Działacz Kultury na Warmii i Mazurach” (2012), Nagrodę Prezydenta Olsztyna (2005) za dotychczasową działalność w zakresie upowszechniania kultury oraz Nagrodę Marszałka Województwa Warmińsko-Mazurskiego (2006).
BOŻENA KRACZKOWSKA - pisarka, dziennikarka, animatorka kultury. Ukończyła wyższe studia na kierunku muzycznym i dziennikarskim Uniwersytetu Warmińsko-Mazurskiego. Swoje życie związała z Olsztynem, gdzie mieszka od blisko 30 lat. Jej twórczość związana jest z Olsztynem i regionem Warmii i Mazur. Przekracza także granice Polski, będąc ambasadorką Olsztyna i regionu m.in.: w Szwecji, Niemczech, Stanach Zjednoczonych i we Włoszech. Wydania książkowe: „Da się żyć” (tomik), „Purpurowe Gniazdo” (powieść), „Mały człowiek z wielkim psem” (zbiór opowiadań), „Flamingi (tomik)” „Operacja Dexter” (powieść), „Czubek” (zbiór opowiadań). Bożena Kraczkowska przez blisko 20 lat pracowała w „Gazecie Olsztyńskiej”. Opisywała nie tylko życie i problemy mieszkańców, ale jej praca wspierała także lokalnych, małych i dużych przedsiębiorców. Jest autorką tekstów piosenek wykonywanych przez gwiazdy polskiej estrady, m.in.: Marylę Rodowicz, Cezarego Makiewicza, Katarzynę Sawczuk, Antoniego Królikowskiego. „Dziewczyna z Granatem” to piosenka promująca serial TVP „Czas Honoru-Powstanie”. Także piosenka „Tancerka” znalazła się w biograficznym serialu TVP o jednym z największych polskich aktorów międzywojennych - Eugeniuszu Bodo. Bożena Kraczkowska obchodzi 20-lecie pracy twórczej. Napisała i wydała siedem książek. Jej twórczość została dostrzeżona przez grono wybitnych i uznanych pisarzy polskich, którzy pozytywnie ocenili jej pracę i w roku 2019 przyjęli w poczet członków Związku Literatów Polskich. Została też jednomyślnie wybrana Sekretarzem Oddziału ZLP w Olsztynie. W roku 2019 autorka wydała dwie książki: powieść „Operacja Dexter” oraz zbiór opowiadań „Czubek”. Jej wiersz „Mój cień blues” został wydany w serii Trilinguis Wojewódzkiej Biblioteki Publicznej w Olsztynie. Książki Bożeny Kraczkowskiej znajdują się w bibliotekach na terenie całego kraju, a także w Szwecji, we Włoszech, w Niemczech i USA. Autorskie wystawy fotografii zrealizowała nie tylko w Olsztynie czy w Warszawie, ale także np. w Niemczech i Szwecji. Otrzymała Wyróżnienie I Olsztyńskiego Przeglądu Fotografii w kategorii „Przestrzeń”, zorganizowanego przez Centrum Edukacji i Inicjatyw Kulturalnych w Olsztynie.
ZBIGNIEW SIWEK - muzyk, kompozytor, aranżer. Założyciel oraz lider znanego i cenionego Zespołu Zbigi Band, z którym zdobył I nagrodę na festiwalu Złota Tarka 2000 i m.in. otwierał koncert Billa Evansa w Polsce. Zbigniew Siwek to niekwestionowana marka olsztyńskiej kultury. Liczne koncerty w kraju i za granicą uczyniły ten zespół rozpoznawalny i utożsamiany ze stolicą Warmii i Mazur. Od ponad 10 lat formacja Zbigi Band tworzy oprawę muzyczną na Ogólnopolskich Regatach w Mikołajkach. Zespół pod kierownictwem Zbigniewa Siwka ma na swoim koncie m.in. współpracę z Ryszardem Rynkowskim, Markiem Bałatą, Dorotą Miśkiewicz i Bogusławem Mecem. Grupa nagrała też wspólną płytę z Andrzejem Dąbrowskim. W swoim dorobku nagrodzony miał okazję zagrać na jazzowych jamach z największymi muzykami. Artysta pracował także nad własnym repertuarem. Jako ceniony saksofonista tenorowy grał z orkiestrą Warmińsko-Mazurskiej Filharmonii. Z wykształcenia muzycznego jest oboistą, grał też na akordeonie, ale swoje życie artystyczne związał z saksofonem tenorowym, plasując się w najwyższych poziomach sztuki muzycznej w Polsce. Wspólnie z Piotrem Wolińskim, olsztyńskim muzykiem, skomponował wiele utworów prezentowanych na licznych koncertach. Obecnie gra z olsztyńskim gitarzystą i kompozytorem Jarosławem Śpiewankiewiczem w duecie Sax and Guitar Cafe. Od kilku lat wspiera także grą na saksofonie zespół olsztyńskich lekarzy The Doctors, który występuje w Olsztynie i w Polsce. Z tym zespołem często występuje charytatywnie. Zawsze gotowy do wspierania akcji charytatywnych na rzecz osób potrzebujących.
TADEUSZ SOBCZAK - aktor, reżyser teatralny, animator kultury. To również pedagog, wykładowca, społecznik, instruktor. Od ponad 30 lat zajmuje się edukacją teatralną dzieci, młodzieży i dorosłych. W latach 1970-1992 był aktorem lalkarzem w Olsztyńskim Teatrze Lalek (wcześniej był to Teatr Lalek „Czerwony Kapturek”). Od 1993 roku prowadzi indywidualną działalność edukacyjną, ale także profilaktyczną z zakresu terapii teatrem. Występuje dla najmłodszych. Z pasją i sukcesami realizuje ideę upowszechniania kultury w różnych środowiskach Olsztyna. Od kilkudziesięciu lat wciela się w rolę Św. Mikołaja, którego znają dzieci w Olsztynie i regionie. Uczy dzieci bezpiecznego przeżywania emocji i uczuć podczas publicznego występu. Jego działalność nie tylko doskonale rozwija wyobraźnię i umiejętności młodych ludzi, ale jest także alternatywą dla dominującego obecnie Internetu i gier komputerowych. To wieloletnia praca z zakresu kultury żywego słowa, kultywowanie tradycji sztuki języka polskiego. Opracował m.in. autorskie programy: „Od pacynki do marionetki” o technikach lalkowych, „Tajemnice masek”, „Tajemnice pacynek” „Świat lalek”, „Uwierzyć w siebie”, „Bo jak nie my to kto” z którymi często gości (społecznie) w szpitalu dziecięcym, domach dziecka i domach pomocy środowiskowej. W swoich programach zawiera treści dotyczące historii naszego miasta w oparciu m.in. o baśnie i legendy Marii Zientary-Malewskiej i Ireny Kwintowej. Sam wykonuje lalki, kukiełki i pacynki. Brał także udział w Akademii Rozwoju Filantropii, prowadząc warsztaty w Olsztynie i regionie dla przedszkolaków oraz uczniów szkół podstawowych. Tadeusz Sobczak prowadzi także warsztaty na uczelniach artystycznych w Polsce i dla nauczycieli w ośrodkach doskonalenia nauczycieli. Bierze udział w Rodzinnych Festynach Radości w placówkach pomocy społecznej. Swoimi występami dostarcza ludziom wykluczonym społecznie dużo radości i animuje wspólne działania poprzez sztukę teatru. Jego dorobek został dostrzeżony w Ogólnopolskim Konkursie Bliżej Teatru, w którym otrzymał Nagrodę w kategorii Aktor - Animatorem kultury. Posiada Odznakę Zasłużony Działacz Kultury (1980).